别董大这首诗表达了诗人对友人远行的依依惜别之情，也展现出作者豪迈豁达的胸襟。于慰藉中充满着信心和力量，激励朋友抖擞精神去奋斗、去拼搏。别董大共两首，是唐代诗人高适的组诗作品。
这两首诗是诗人与董大久别重逢，经过短暂的聚会以后，又各奔他方的赠别之作。第一首诗勾勒了送别时晦暗寒冷的愁人景色，表现了诗人当时处在困顿不达的境遇之中，既表露出作者对友人远行的依依惜别之情，也展现出诗人豪迈豁达的胸襟;第二首诗写老朋友相逢连买酒的钱都没有，自是穷困不堪，但诗人没有因此沮丧、沉沦，而是想到要奋翮高飞，其慷慨豪放之气自不可掩。
其一
千里黄云白日曛，北风吹雁雪纷纷。
莫愁前路无知己，天下谁人不识君?
其二
六翮飘飖私自怜，一离京洛十余年⑸。
丈夫贫贱应未足，今日相逢无酒钱。
其一
千里黄云蔽天日色暗昏昏，北风吹着归雁大雪纷纷。不要担心前路茫茫没有知己，普天之下哪个不识君?
其二
就像鸟儿六翮飘摇自伤自怜，离开京城已经十多年。大丈夫贫贱谁又心甘情愿，今天相逢可掏不出酒钱。
这两首送别诗当作于唐玄宗天宝六载(公元747年)，送别的对象董大的身份尚无法确定。敦煌写本《唐诗选》残卷题为《别董令望》，此董令望不可考。有学者认为，董大就是当时著名的琴师董庭兰。天宝六年春，吏部尚书房琯被贬出朝，门客董庭兰也离开长安。这时高适也很不得志，到处浪游，常处于贫贱的境遇之中。天宝六年冬，高适与董庭兰会于睢阳(故址在今河南省商丘县南)，写了《别董大二首》。
第一首诗，写别离而一扫缠绵忧怨的老调，胸襟开阔，雄壮豪迈，堪与王勃“海内存知己，天涯若比邻”(《送杜少府之任蜀川》)的情境相媲美。
第二首诗，“六翮飘飖私自怜，一离京洛十余年”两句点明诗人十多年前离开京城，现在正处于浪游中。从“丈夫贫贱应未足，今日相逢无酒钱”两句看，他当时也还处于连买酒的钱都没有的“贫贱”境遇之中，自是穷困不堪，但诗人没有因此沮丧、沉沦，而是想到要奋翮高飞，其慷慨豪放之气自不可掩。
这两首诗是早期不得意时的赠别之作，不免“借他人酒杯，浇自己块垒”。但诗人于慰藉中寄希望，因而给人一种满怀信心和力量的感觉。从诗的内容来看，这两篇作品是写高适与董大久别重逢，经过短暂的聚会以后，又各奔他方的赠别之作。而且，两个人都处在困顿不达的境遇之中，贫贱相交自有深沉的感慨。
别董大作者是高适，字达夫，一字仲武，渤海蓨(今河北景县)人，后迁居宋州宋城(今河南商丘睢阳)。早年仕途失意。后来客游河西，先为哥舒翰书记，后历任任淮南、四川节度使，终散骑常侍。封渤海县侯。其诗以七言歌行最富特色，笔力雄健，气势奔放。边塞诗与岑参齐名，并称“高岑”，风格也大略相近。有《高常侍集》。
